La Naviera Ybarra creó, en octubre de 1967, la empresa Canguros Iberia, en la que participaba con el 50% del capital social, quedando el 50% restante en manos del grupo italiano Bastogi. Con esta base, el 23 de febrero de 1968, se inauguró la Línea de Canguros servida por ferries italianos y que realizaban la línea Barcelona-Génova.

     Esta línea tuvo gran éxito, pues iba prácticamente llena de pasaje y sobrepasaba la mitad de la carga. Ante los buenos resultados obtenidos la gerencia de Ybarra se decidió por la construcción de un buque canguro, que con la información que se disponía por la propia explotación, aconsejó introducir algunas modificaciones con respecto a los italianos que estaban sirviendo la línea; estas modificaciones se centraron en aumentar algo la velocidad y la capacidad de pasaje, disminuyendo algo la de carga.

     El 19 de diciembre de 1969 se firmó el contrato de construcción de un buque tipo canguro con los astilleros de la Unión Naval de Levante; las características iniciales de proyecto contemplaban una capacidad aproximada de 546 pasajeros en 223 cabinas, 50 semiremolques y 110 automóviles; estaría capacitado para realizar tres viajes semanales en la línea Barcelona-Génova; se construiría en veintiséis meses; la velocidad del buque sería de 21 nudos y el precio estimado de 523 millones de pesetas. Luego, la realidad cambió estas cifras; el buque tendría capacidad para 969 pasajeros, 93 tripulantes y 110 automóviles; alcanzaría los 22 nudos y su precio se incrementaría notablemente alcanzando los 900 millones de pesetas.

     El buque, construcción número 122 de la Unión Naval de Levante, se botó el 4 de septiembre de 1971, actuando de madrina la señora Laura Torchiani. El nombre del buque, que en un principio se pensó sería el de Cabo Canguro, hubo de ser variado al ser comentado a los socios italianos, pues explicaron estos que Cabo Canguro, en italiano, crearía confusión al suponerlo jefe de todos los canguros. Se decidió, pues, nombrarlo Canguro Cabo San Sebastián.

     Dos meses después de la botadura del Canguro Cabo San Sebastián ya se había firmado el contrato de construcción de un nuevo buque Ferry con la Unión Naval de Levante, el que sería Canguro Cabo San Jorge.

     El 23 de agosto de 1972, se realizaron las pruebas oficiales de navegación, a las que asistieron el Consejo de Administración y numerosos miembros de la familia Ybarra. En aquel momento el Canguro Cabo San Sebastián era el buque más rápido de la marina mercante española, y se hallaba dotado de las mayores comodidades y de las más eficaces instalaciones para los tráficos a los que se iba a dedicar. El fin del buque era hacer el servicio regular Génova-Barcelona-Palma de Mallorca, y regreso, y con su explotación comenzó una dura y pertinaz competencia de Ybarra y Cía S. A. con la Compañía Trasmediterránea.

     La entrada en servicio del flamante Canguro Cabo San Sebastián tuvo lugar el 1 de septiembre de 1972, quedando adscrito a la línea regular Génova-Barcelona-Palma de Mallorca, estando fletado a Canguros Iberia en la línea de Génova a Barcelona, y realizando los servicios con Palma de Mallorca en explotación directa por Ybarra.

     Al poco tiempo de iniciar sus servicios se empezaron a detectar grietas en los cilindros de los motores principales, sin que se pudiera precisar si eran debidas a defectos de fundición o a otras causas. Los motores estaban en garantía y venían siendo reparados por los constructores a medida que se producían las grietas, pero de este modo era imposible lograr la solución definitiva. El buque entró a principios de enero de 1974, en los astilleros de la Empresa Nacional Bazán de Cartagena para cambiar los dos bloques de los motores y todos los demás elementos necesarios, con un tiempo estimado de reparación de dos meses, pasados los cuales reanudó sus servicios.

     Poco tiempo después, estando navegando desde Barcelona a Génova, su capitán comunicó al Departamento Técnico que el buque no podría llegar a puerto a la hora prevista dada la incomprensible bajada de velocidad que se venía sufriendo sin que se notase nada extraño en motores o hélices. La preocupación fue grande, ya que todavía se tenía muy en mente las averías de los motores. Aquella inesperada pérdida de velocidad quedó explicada al subir el práctico en el puerto de Génova, pues comunicó al capitán que el buque llevaba enganchada en la proa, prácticamente montada en el bulbo, una ballena; y como aún dando marcha atrás no lograron desprenderla, entraron en el puerto con el cetáceo en su proa, donde, con ayuda de una grúa, lograron quitarla.

     Las subidas del precio de los carburantes empezaron a gravar la explotación de los buques pero la Naviera Ybarra continuaba con sus planes, entre los que brillaba con mayor intensidad la pretendida flota de canguros. En abril de 1974 se puso la quilla del segundo buque, el que sería llamado Canguro Cabo San Jorge, que fue entregado a la empresa el 11 de junio de 1976, quince meses más tarde de lo acordado contractualmente. El buque había sido botado casi un año antes, actuando de madrina doña Juana Gamero Cívico, esposa del presidente Luis Ybarra Ybarra y, su precio final, duplicó al del anterior canguro construido; se incorporó a la línea de Génova-Barcelona-Palma de Mallorca junto a su gemelo Canguro Cabo San Sebastián, con lo que los servicios fueron incrementados.

     Los malos tiempos que corrieron para la economía española, en aquellos tiempos, hicieron mella en "Ybarra y Cía S.A." que vivía gracias al rendimiento de su flota de cargueros pero, sus dos buques más modernos y de inversión más costosa, los canguros, no podían obtener rendimientos satisfactorios.

     A principios de 1978 el Estado se hizo con la mayoría del capital social de la Compañía Trasmediterránea y, por tanto, se dedicó a gestionar las llamadas líneas de Soberanía, es decir los servicios de pasaje entre la Península y las Islas. El desembarco del capital público en la Trasmediterránea implicó un futuro incierto para los dos canguros de Ybarra.

     A la entrada del Estado en Trasmediterránea se asoció otro parámetro dispuesto a terminar con el tráfico de los buques canguros de la Naviera Ybarra, los malos momentos por los que atravesaban sus socios italianos. Al grupo Bastogi que, junto a Ybarra y Cía S.A. formaban la sociedad Canguros Iberia, empresa encargada de gestionar el trafico de los ferries entre Barcelona y Génova, le sobraban tres buques ferry, es decir, los tenía amarrados y, su intención, era introducirlos en la línea y, por tanto, obligar a Canguros Iberia a dejar de fletar los de Ybarra. Aquello suponía el fin de dicho servicio para la Compañía, que no tuvo otra salida que intentar desprenderse de los buques. En primer lugar vendió a los antiguos socios italianos su participación accionarial en Canguros Iberia y, a continuación, comenzó a negociar la venta de los canguros.

     El 4 de febrero de 1981, la Compañía Trasmediterránea concertó con Ybarra y Cía S. A. la compra de ambos canguros, por un importe conjunto de ambos buques de 1.967 millones de pesetas, con la finalidad de destinar el Canguro Cabo San Sebastián a los servicios del sector de Baleares y a su gemelo Canguro Cabo San Jorge a los servicios interinsulares de las Canarias. Trasmediterránea se hizo cargo de parte de la tripulación de los buques con un total de 189 personas.

     El 6 de febrero se entregó el Canguro Cabo San Jorge y el 10 de abril, después de haber sido sometido a una rigurosa inspección técnica, el Canguro Cabo San Sebastián.

     Con el fin de nombrarlos de forma más adecuada a los servicios que iban a prestar, el Canguro Cabo San Sebastián fue renombrado Ciudad de Palma y destinado a los servicios de Baleares mientras que el Canguro Cabo San Jorge se renombró Ciudad de Santa Cruz de La Palma y se destinó a cubrir servicios en el archipiélago canario.

     Al cabo de un año aproximadamente la Dirección de Trasmediterránea acordó que el Ciudad de Palma pasase a cubrir los servicios interinsulares de Canarias por reunir mejores condiciones que su gemelo para aquellas líneas. Con este motivo se le sustituyó su nombre primitivo de Ciudad de Palma por el de Ciudad de Santa Cruz de la Palma y permaneció en aguas de Canarias, enlazando las islas del archipiélago, pero sus cuantiosos gastos de explotación resultaban de difícil cobertura con una demanda débil, originando en 1982 un déficit de 400 millones de pesetas. Por este motivo, Trasmediterránea optó por destinarlo a la línea Málaga-Melilla-Almería, considerada más rentable. 

     Ante el elevado coste que comportaba el mantenimiento de sus grupos electrógenos, Trasmediterránea decidió proceder a su renovación, aprovechando la varada de 1994 para sustituir el conjunto de los cinco grupos de 520 kW originales, por cuatro de 960 kW.

     Con el fin de aumentar la capacidad de la cubierta garaje de carga pesada, en la varada de 1995 se modificó la rampa de acceso al entrepuente de turismos, haciéndola móvil.

     Para adaptarlo a las enmiendas al SOLAS del año 1995, durante los años 1996 y 1997 se realizaran una serie de obras consistentes, esencialmente en la instalación de puertas de control de inundación en garajes, mejora de los equipos de detección y lucha contraincendios, iluminaciones especiales a baja altura para casos de emergencia, comunicaciones y demás requerimientos. Asimismo, durante la varada de 1997 se realizaron mejoras en los servicios al pasaje consistentes en la remodelación del área comercial.

     El 25 de junio de 1998, la Compañía Trasmediterránea vendió el Ciudad de Santa Cruz de La Palma a la naviera marroquí Lignes Maritimes du Detroit (LIMADET), y, al mismo tiempo, compró la parte que esta tenía en el buque Ibn Batouta 2, que pasó a la titularidad de la Agencia Schembri y bandera española con el nombre de Ciudad de Tánger.

     Rebautizado Beni Ansar y enarbolando pabellón marroquí, fue destinado a cubrir la línea Nador-Almería, en la que permaneció por espacio de casi dos años.

  
     En el año 2000 fue adquirido por la compañía italiana Linee Lauro S.r.l., con sede en Nápoles, y rebautizado con el nombre de Donatella D´Abundo, pasó a cubrir la línea La Spezia-Nápoles-Túnez.
 

     Posteriormente, en 2002, fue contratado por Medmar International S.r.l., que lo mantuvo en la misma línea aunque realizó algunos viajes en la de Nápoles-Palau; entre los meses de marzo y junio de 2003 estuvo realizando la línea Sete-Palma de Mallorca, retomando, a continuación, las anteriores.

     En 2006 fue adquirido en propiedad por Medmar manteniendo los servicios habituales, y en enero de 2009 ha sido vendido a la empresa indonesia Taymouth Ltd., y matriculado en Basseterre, con pabellón de San Cristobal y Nevis, siendo renombrado Samundhar Sikharam.

      En el mismo 2009 fue desguazado en Aliaga.